Rob Kardashian từng hẹn hò với nữ diễn viên Adrienne Bailon từ năm 2007 đến 2009. Mối quan hệ tình cảm của họ được công khai trong chương trình Keeping Up with the Kardashians của gia đình. Tháng 10 năm 2012, Kardashian xác nhận trên tài khoản Twitter của mình rằng anh và Rita Ora đang hẹn hò. Đến tháng 12 năm 2012, cả hai đã chấm dứt mối quan hệ này.[22][23]

Tháng 12 năm 2015, nhiều nguồn tin cho biết Rob đã phải nhập viện vì tình trạng sức khỏe kém, anh được chẩn đoán mắc bệnh tiểu đường.[24]

Vào tháng 1 năm 2016, Kardashian bắt đầu hẹn hò với người mẫu Blac Chyna.[25] Ngày 5 tháng 4 năm 2016, Kardashian và Chyna công bố cả hai đã đính hôn trên mạng Instagram sau 3 tháng quen biết.[26] Tháng 5 năm 2016, cặp đôi được cho là đang mong đợi chào đón đứa con đầu lòng[27] Vào tháng 9 năm 2016, cặp đôi xác nhận Blac đang bầu một bé gái.[28] Ngày 10 tháng 11 năm đó, Dream Renée Kardashian, con gái của họ ra đời.[29] Ngày 17 tháng 12 năm 2016, cặp đôi thông báo chia tay trên mạng xã hội sau khi tài khoản Instagram của Blac Chyna bị hack. Kardashian chia sẻ trên trang Snapchat của anh rằng Blac đã chuyển khỏi nhà, rời bỏ anh cùng con gái một tháng tuổi. Tuy nhiên, cặp đôi sau đó đã quay lại với nhau.[30] Không lâu sau, Rob thông báo trên Instagram của anh rằng cả hai lại chia tay.[31] Ngày 28 tháng 12 năm 2016, anh phải nhập viện vì các triệu chứng của bệnh tiểu đường[32][33] nhưng đã rời viện một ngày sau đó.[34]

Ngày 5 tháng 7 năm 2017, Kardashian tố cáo Blac Chyna là người phản bội bằng một loạt hình ảnh nhạy cảm của cô trên Instagram.[35][36][37][38] Tuy nhiên, sau đó anh đã nhanh chóng xóa các ảnh này.